Investasi pasar tidak pernah kekurangan tokoh legendaris. Mereka dengan satu transaksi yang mengguncang sejarah keuangan, meninggalkan pelajaran yang layak dipelajari berulang kali—kebijaksanaan ini melintasi lebih dari seratus tahun, dan hingga saat ini masih membimbing generasi trader baru.

Jesse Livermore dikenal sebagai raja spekulasi. Pria ini sudah meraup keuntungan sebesar 3 juta dolar AS dari short selling pada tahun 1907, dan menjelang malam sebelum Depresi Besar 1929, dia kembali meraih 100 juta dolar AS berkat prediksi tepatnya terhadap saham AS. Ini adalah rekor transaksi tunggal tertinggi saat itu. Rahasianya sangat sederhana: mengikuti tren. Perdagangan tren, menembus level kunci, pengendalian posisi yang ketat—metode ini kemudian dituangkan dalam buku "Reminiscences of a Stock Operator", menjadi buku panduan bagi banyak trader. Tapi Livermore akhirnya jatuh, beberapa kali bangkrut karena leverage berlebihan dan kehilangan kendali emosi, bahkan memilih bunuh diri. Keserakahan dan ketakutan manusia seringkali lebih berbahaya daripada pasar itu sendiri.

Lalu lihatlah George Soros. Sang master bermain dalam permainan hedge makro. Pada tahun 1992, dia menggunakan Quantum Fund untuk menyerang pound Inggris, meraih keuntungan sekitar 10 miliar dolar AS dalam satu hari, secara paksa menarik Inggris keluar dari mekanisme nilai tukar Eropa. Teorinya disebut reflexivity—pasar bukan sekadar tumpukan angka dingin, melainkan didorong oleh bias persepsi manusia. Strateginya adalah menemukan "penetapan harga yang salah" di pasar, menggunakan leverage tinggi untuk menaruh taruhan besar, tetapi juga menyiapkan jalan keluar untuk risiko penurunan. Mengakui kesalahan harus cepat, dan menghentikan kerugian harus tegas.

Ada juga para senior seperti Bernard Baruch, William Gann… Setiap orang menggunakan kisah mereka sendiri untuk mengingatkan kita: pasar selalu menguji sifat manusia.